TY - JOUR AU - G.M. Talybov AU - N.A. Shirinova AU - F.V. Yusubov AU - G.R. Gurbanov AU - A.Z. Zalov PY - 2022/07/06 Y2 - 2024/03/29 TI - КОНДЕНСАЦИЯ Α-ХЛОРЭФИРОВ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ С3-СПИРТОВ С ТИОАЦЕТАМИДОМ И ТИОМОЧЕВИНАМИ JF - Российский химический журнал JA - РХЖ VL - 66 IS - 2 SE - Статьи DO - 10.6060/rcj.2022662.8 UR - http://rcj-isuct.ru/article/view/4568 AB - Предложена синтез гетероциклических соединений по реакции Ганча. Синтез включает получение имидотиоатов. Для получения последних с высокими выходами неизвестных ранее имидотиоатов – перспективных промежуточных продуктов проводилась реакция 1-(хлорметокси)-2-пропена и 1-(хлорметокси)-2-пропина с тиоацетамидом, тиомочевиной и N-фенилтиомочевиной. Таким образом, разработаны эффективные региоселективные методы синтеза новых тип соединений взаимодействием α-хлоральдегидов и кетонов с тиоамидами и тиомочевинами можно синтезировать производных тиазола. Если приостановить реакцию на стадии образования промежуточных имидотиоатов и изотиомочевин, получается продукт алкилования исходных соединений по атому серы. В метанольном растворе при комнатной температуре взаимодействием 1-(хлорметокси)-2-пропена и 1-(хлорметокси)-2-пропина с тиоацетамидом, тиомочевиной и ее N-фенильным производным приводит к образованию целевых имидотиоатов с выходами до 62,5%. Таким образом, исследованное типичный синтез соединений, полученных с взаимодействием N-фенилтиомочевиной проходит при кипячении исходных компонентов в сухом ацетоне в течение 1 ч с добавлением каталитических количеств MgSO4, последующим подщелачиванием водным раствором NaOH и очисткой целевых продуктовпроводились с использованием метода колоночной хроматографии. В зависимости выходы полученных серий соединений зависть от строения полученных продуктов. пропаргиловых представителей – [(проп-2-ин-1-ил)окси]-этанимидотиоат, [(проп-2-ин-1-ил)окси]метилкар­бамидотиоат, [(проп-2-ин-1-ил)окси]-метил-N-фенилкарба-мидотиоата  выше, чем аллильных аналогов – [(проп-2-ен-1-ил)окси-]этанимидотиоат, [(проп-2-ен-1-ил)окси]метилкар-бамидотионат, [(проп-2-ен-1-ил)окси]-метил-N-фенилкарба-мидотиоатов. У синтезированных соединений имеют повышенную реакционную способность, а также богаты нуклеофильными центрами. Полученные таким образом соединения устойчивы, не подвергаются гидролизу. Состав и структура синтезированных соединений подтверждены данными элементного анализа, а также данными ИК и ЯМР спектроскопии.Для цитирования:Талыбов Г.М., Ширинова Н.А., Юсубов Ф.В., Гурбанов Г.Р., Залов А.З. Конденсация α-хлорэфиров непредельных С3-спиртов с тиоацетамидом и тиомочевинами. Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва). 2022. Т. LXVI. № 2. С. 46-50. DOI: 10.6060/rcj.2022662.8. ER -